Синтез жиров

В 1854 французский химик Марселен Бертло (1827-1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.

Животные жиры содержат главным образом глицериды предельных кислот и являются твердыми веществами. Растительные жиры, часто называемые маслами, содержат глицериды непредельных карбоновых кислот. Это, например, жидкие подсолнечное, конопляное и льняное масла.

Природные жиры содержат следующие жирные кислоты

Состав и строение жиров

Жиры - это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот (Рис. 1).

Рис. 1. Общая формула жира

Углеводородные радикалы Ra, Rb, Rc в составе молекулы жира могут быть как одинаковыми, так и различными, но как правило, с большим числом атомов углерода (больше 15). Например, тристеарат глицерина содержит остатки стеариновой кислоты С17Н35СООН.

В некоторых жирах встречаются и остатки низших кислот, например в сливочном масле содержатся углеводородные радикалы С3Н7, входящие в состав масляной кислоты С3Н7СООН.

Применение жиров

• 1. Пищевая промышленность
• 1. Фармацевтика
• 1. Производство мыла и косметических изделий
• 1. Производство смазочных материалов

Жиры - продукт питания. Биологическая роль жиров.

Животные жиры и растительные масла, наряду с белками и углеводами - одна из главных составляющих нормального питания человека. Они являются основным источником энергии: 1 г жира при полном окислении (оно идет в клетках с участием кислорода) дает 9,5 ккал (около 40 кДж) энергии, что почти вдвое больше, чем можно получить из белков или углеводов. Кроме того, жировые запасы в организме практически не содержат воду, тогда как молекулы белков и углеводов всегда окружены молекулами воды. В результате один грамм жира дает почти в 6 раз больше энергии, чем один грамм животного крахмала - гликогена. Таким образом, жир по праву следует считать высококалорийным «топливом». В основном оно расходуется для поддержания нормальной температуры человеческого тела, а также на работу различных мышц, поэтому даже когда человек ничего не делает (например, спит), ему каждый час требуется на покрытие энергетических расходов около 350 кДж энергии, примерно такую мощность имеет электрическая 100-ваттная лампочка .

Для обеспечения организма энергией в неблагоприятных условиях в нем создаются жировые запасы, которые откладываются в подкожной клетчатке, в жировой складке брюшины - так называемом сальнике. Подкожный жир предохраняет организм от переохлаждения (особенно эта функция жиров важна для морских животных). В течение тысячелетий люди выполняли тяжелую физическую работу, которая требовала больших затрат энергии и соответственно усиленного питания. Для покрытия минимальной суточной потребности человека в энергии достаточно всего 50 г жира. Однако при умеренной физической нагрузке взрослый человек должен получать с продуктами питания несколько больше жиров, но их количество не должно превышать 100 г (это дает треть калорийности при диете, составляющей около 3000 ккал). Следует отметить, что половина из этих 100 г содержится в продуктах питания в виде так называемого скрытого жира. Жиры содержатся почти во всех пищевых продуктах: в небольшом количестве они есть даже в картофеле (там их 0,4%), в хлебе (1-2%), в овсяной крупе (6%). В молоке обычно содержится 2-3% жира (но есть и специальные сорта обезжиренного молока). Довольно много скрытого жира в постном мясе - от 2 до 33%. Скрытый жир присутствует в продукте в виде отдельных мельчайших частиц. Жиры почти в чистом виде - это сало и растительное масло; в сливочном масле около 80% жира, в топленом - 98%. Конечно, все приведенные рекомендации по потреблению жиров - усредненные, они зависят от пола и возраста, физической нагрузки и климатических условий. При неумеренном потреблении жиров человек быстро набирает вес, однако не следует забывать, что жиры в организме могут синтезироваться и из других продуктов. «Отрабатывать» лишние калории путем физической нагрузки не так-то просто. Например, пробежав трусцой 7 км, человек тратит примерно столько же энергии, сколько он получает, съев всего лишь одну стограммовую плитку шоколада (35% жира, 55% углеводов) .Физиологи установили, что при физической нагрузке, которая в 10 раз превышала привычную, человек, получавший жировую диету, полностью выдыхался через 1,5 часа. При углеводной же диете человек выдерживал такую же нагрузку в течение 4 часов. Объясняется этот на первый взгляд парадоксальный результат особенностями биохимических процессов. Несмотря на высокую «энергоемкость» жиров, получение из них энергии в организме - процесс медленный. Это связано с малой реакционной способностью жиров, особенно их углеводородных цепей. Углеводы, хотя и дают меньше энергии, чем жиры, «выделяют» ее намного быстрее. Поэтому перед физической нагрузкой предпочтительнее съесть сладкое, а не жирное.Избыток в пище жиров, особенно животных, увеличивает и риск развития таких заболеваний как атеросклероз, сердечная недостаточность и др. В животных жирах много холестерина (но не следует забывать, что две трети холестерина синтезируется в организме из нежировых продуктов - углеводов и белков).

Известно, что значительную долю потребляемого жира должны составлять растительные масла, которые содержат очень важные для организма соединения - полиненасыщенные жирные кислоты с несколькими двойными связями. Эти кислоты получили название «незаменимых». Как и витамины, они должны поступать в организм в готовом виде. Из них наибольшей активностью обладает арахидоновая кислота (она синтезируется в организме из линолевой), наименьшей - линоленовая (в 10 раз ниже линолевой). По разным оценкам суточная потребность человека в линолевой кислоте составляет от 4 до 10 г. Больше всего линолевой кислоты (до 84%) в сафлоровом масле, выжимаемом из семян сафлора - однолетнего растения с ярко-оранжевыми цветками. Много этой кислоты также в подсолнечном и ореховом масле.

По мнению диетологов, в сбалансированном рационе должно быть 10% полиненасыщенных кислот, 60% мононенасыщенных (в основном это олеиновая кислота) и 30% насыщенных. Именно такое соотношение обеспечивается, если треть жиров человек получает в виде жидких растительных масел - в количестве 30-35 г в сутки. Эти масла входят также в состав маргарина, который содержит от 15 до 22% насыщенных жирных кислот, от 27 до 49% ненасыщенных и от 30 до 54% полиненасыщенных. Для сравнения: в сливочном масле содержится 45-50% насыщенных жирных кислот, 22-27% ненасыщенных и менее 1% полиненасыщенных. В этом отношении высококачественный маргарин полезнее сливочного масла.

Необходимо помнить

Насыщенные жирные кислоты отрицательно влияют на жировой обмен, работу печени и способствуют развитию атеросклероза. Ненасыщенные (особенно линолевая и арахидоновая кислоты) регулируют жировой обмен и участвуют в выведении холестерина из организма. Чем выше содержание ненасыщенных жирных кислот, тем ниже температура плавления жира. Калорийность твердых животных и жидких растительных жиров примерно одинакова, однако физиологическая ценность растительных жиров намного выше. Более ценными качествами обладает жир молока. Он содержит одну треть ненасыщенных жирных кислот и, сохраняясь в виде эмульсии, легко усваивается организмом. Несмотря на эти положительные качества, нельзя употреблять только молочный жир, так как никакой жир не содержит идеального состава жирных кислот. Лучше всего употреблять жиры как животного, так и растительного происхождения. Соотношение их должно быть 1:2,3 (70% животного и 30% растительного) для молодых людей и лиц среднего возраста. В рационе питания пожилых людей должны преобладать растительные жиры.

Жиры не только участвуют в обменных процессах, но и откладываются про запас (преимущественно в брюшной стенке и вокруг почек). Запасы жира обеспечивают обменные процессы, сохраняя для жизни белки. Этот жир обеспечивает энергию при физической нагрузке, если с пищей жира поступило мало, а также при тяжелых заболеваниях, когда из-за пониженного аппетита его недостаточно поступает с пищей.

Обильное потребление с пищей жира вредно для здоровья: он в большом количестве откладывается про запас, что увеличивает массу тела, приводя порой к обезображиванию фигуры. Увеличивается его концентрация в крови, что, как фактор риска, способствует развитию атеросклероза, ишемической болезни сердца, гипертонической болезни и др.

Жиры

Во-вторых, жиры в организме служат резервным питательным веществом.

Кроме того, жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы, выполняя защитную и теплоизоляционную функцию.

Из жиров получают такие продукты питания, как маргарин и майонез. Помимо употребления в пищу, жиры используют для получения мыла, смазочных материалов, косметических средств, свечей, глицерина, олифы.

ИСТОЧНИКИ

источник видео - http://www.youtube.com/watch?v=7CBOPKQFwsA

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - конспект

источник презентации - http://pwpt.ru/download/advert/df0795ec49374f4fbb0383127b141166/

Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.

Жиры, масла

Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших одноатомных . Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты -C(O)R. В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C 15 H 31 COOH, стеариновой C 17 H 35 COOH) и ненасыщенных (олеиновой C 17 H 33 COOH, линолевой C 17 H 31 COOH). Высшие карбоновые кислоты, которые входят в состав жиров имеют всегда четное количество атомов углерода (С 8 – С 18) и неразветвленный углеводородный остаток. Природные жиры и масла – это смеси глицеридов высших карбоновых кислот.

Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:

Этерификация — реакция образования сложных эфиров.

В состав жиров могут входить остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.

В обычных условиях жиры, содержащие в своем составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами . В основном, это жиры растительного происхождения — льняное, конопляное, подсолнечное и другие масла (исключения пальмовое и кокосовое масла – твердые в обычных условиях). Реже встречаются жидкие жиры животного происхождения, например рыбий жир. Большинство природных жиров животного происхождения при обычных условиях – твердые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот, например бараний жир.
Состав жиров определяет их физические и химические свойства.

Физические свойства жиров

Жиры нерастворимы в воде, не имеют четкой температуры плавления и значительно увеличиваются в объеме при плавлении.

Агрегатное состояние жиров твердое, это связано с тем, что в состав жиров входят остатки предельных кислот и молекулы жиров способны к плотной упаковке. В состав масел, входят остатки непредельных кислот в cis – конфигурации, следовательно плотная упаковка молекул невозможна, и агрегатное состояние – жидкое.

Химические свойства жиров

Жиры (масла) являются сложными эфирами и для них характерны реакции сложных эфиров.

Понятно, что для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наиболее важная в практическом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина — твердого жира из растительных масел. Условно этот процесс можно описать уравнением реакции:

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу:

Гидролиз сложных эфиров- обратимая реакция. Чтобы в сторону образования продуктов гидролиза, его проводят в щелочной среде (в присутствие щелочей или Na 2 CO 3). В этих условиях гидролиз жиров протекает обратимо, и приводит к образованию солей карбоновых кислот, которые называются . жиров в щелочной среде называют омылением жиров .

При омылении жиров образуются глицерин и мыла – натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот:

Омыление – щелочной гидролиз жиров, получение мыла.

Мыла – смеси натриевых (калиевых) солей высших предельных карбоновых кислот (натриевое мыло – твердое, калиевое — жидкое).

Мыла являются поверхностно-активными веществами (сокращенно: ПАВами, детергентами). Моющее действие мыла связано с тем, что мыла эмульгируют жиры. Мыла образуют мицеллы с загрязняющими веществами (условно — это жиры с различными включениями).

Липофильная часть молекулы мыла растворяется в загрязняющем веществе, а гидрофильная часть оказывается на поверхности мицеллы. Мицеллы заряжены одноименно, следовательно отталкиваются, при этом загрязняющее вещество и вода превращается в эмульсию (практически – это грязная вода).

В воде также происходит мыла, при этом создается щелочная среда.

Мыла нельзя использовать в жесткой и морской воде, так как образующиеся при этом стеараты кальция (магния) в воде нерастворимы.

Окисление липидов – является основной причиной повреждения клеточных мембран, например при лучевой болезни. Однако in vivo ПОЛ постоянно идет и без наличия радиактивного излучения. При окислении железа (Fe+2) образуются гидроксильные радикалы (Н-О)– и гидропероксидные радикалы (Н-О-О)–, которые инициируют окисление липидов. Реакция имеет цепной характер и идет с остатками ненасыщенных жирных кислот:

2) Гидролиз жиров в щелочной среде дает глицерин и растворимые соли карбоновых кислот:

3) В результате окисления жиров наряду с освобождением энергии образуется довольно много воды. При недостатке питьевой воды это позволяет легче переносить жажду:

4) Гидрирование жиров – превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей. Оно идет при высокой температуре или высоком давлении в присутствии специальных катализаторов. Так в промышленности получают маргарин.

Слайд 40 –

Предыдущая49505152535455565758596061626364Следующая

ПОСМОТРЕТЬ ЕЩЕ:

Поиск Лекций

Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот, общая формула которых изображена на слайде.

Жиры, как это не удивительно, относятся к сложным эфирам. В их образовании участвуют стеариновая кислота С17Н35СООН (или близкие к ней по составу и строению другие жирные кислоты) и трехатомный спирт глицерин С3Н5(ОН)3. Вот как выглядит схема молекулы такого эфира:

Н2С- О –С(О)С17Н35

НС- О –С(О)С17Н35

Н2С- О –С(О)С17Н35 тристеарин, эфир глицерина и стеариновой кислоты, тристеарат глицерина.

Жиры имеют сложное строение – это подтверждает модель молекулы тристеарата.

Химические свойства жиров: гидролиз и гидрирование жидких жиров.

Для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Наиболее важная реакция присоединения, имеющая практическое значение – это гидрирование жидких жиров .

Эта реакция лежит в основе получения маргарина (твердого жира) из растительного масла.

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу .

Гидролиз жиров протекает и в нашем организме: когда в органы пищеварения поступают жиры, то под влиянием ферментов они гидролизуются с образованием глицерина и карбоновых кислот. Продукты гидролиза всасываются ворсинками кишечника, а затем синтезируется жир, но уже свойственный данному организму. В дальнейшем они гидролизуются и постепенно окисляются до углекислого газа и воды. При окислении жиров в организме выделяется большое количество энергии. Для людей, занятых тяжелым физическим трудом, затраченную энергию проще всего компенсировать жирной пищей. Жиры поставляют в ткани организма жирорастворимые витамины и другие биологические активные вещества.

В зависимости от условий гидролиз бывает:

¾ Водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении).

¾ Кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора).

¾ Ферментативный (происходит в живых организмах).

¾ Щелочной (под действием щелочей).

Гидролиз сложных эфиров – обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону продуктов реакции его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов, например, карбоната натрия).

Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров, т.к. образуются соли карбоновых кислот, которые называют мылами.

Применение жиров на основе свойств.

Применение жиров .

Многие жиры при стоянии на воздухе прогоркают – приобретают неприятные запах и вкус, так как при этом образуются кетоны и альдегиды. Такой процесс стимулируется железом, поэтому нельзя оставлять масло в сковороде до следующего дня. Для предотвращения его применяют антиоксиданты.
Прокисание жира связано с гидролизом его. Кислый вкус обусловлен появлением карбоновых кислот.

Весьма важными являются реакции полимеризации масел. По этому признаку растительные масла делят на высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие. Высыхающие в тонком слое образуют блестящие тонкие пленки. На этом основано использование этих масел для приготовления лаков и красок (льняное). К полу высыхающим относятся, например, подсолнечное, а к невысыхающим относится оливковое, содержащее мало непредельных кислот.

Биологическая роль жиров.

Жиры имеют большое практическое значение и выполняют в нашем организме несколько функций:

¾ Энергетическая (при полном расщеплении 1 г жира до СО2 и Н2О освобождается 38,9 кДж энергии).

¾ Структурная (жиры – важный компонент каждой клетки).

¾ Защитная (жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы).

¾ Жиры обладают низкой теплопроводностью и предохраняют организм от переохлаждения. Поэтому северяне, употребляют много животных жиров.

Мыла.

Мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот. Натриевые соли высших карбоновых кислот имеют твердое агрегатное состояние, а калиевые – жидкое (жидкое мыло).

При изготовлении мыла в него добавляют душистые вещества, глицерин, красители, антисептики, растительные экстракты.

Исходным сырьем для получения мыла служат растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.), животные жиры, а также гидроксид натрия или кальцинированная сода. Растительные масла предварительно подвергаются гидрогенизации, т. е. их превращают в твердые жиры. Применяются также заменители жиров - синтетические карбоновые жирные кислоты с большей молекулярной массой.

©2015-2018 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных

Жиры, масла. Формулы и свойства

Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших жирных карбоновых кислот (тривиальное название — глицериды).

Твёрдые жиры (животные жиры) – содержат остатки предельных высших карбоновых кислот.

Жидкие жиры (масла ) – глицериды непредельных высших карбоновых кислот.

Высшие карбоновые кислоты, которые входят в состав жиров имеют всегда четное количество атомов углерода (С8 – С18) и неразветвленный углеводородный остаток.

Природные жиры и масла – это смеси глицеридов высших карбоновых кислот.

Общая формула жиров (масел)

В состав твёрдых жиров входят чаще всего следующие предельные кислоты:

С17 Н35 СООН — октадекановая, стеариновая кислота

С15 Н31 СООН — октагексановая, пальмитиновая кислота

Стеараты и пальмитаты являются основой сливочного масла, говяжьего, свиного жиров.

В состав масел или жидких жиров входят чаще всего глицериды следующих непредельных кислот:

Эти кислоты в виде глицеридов входят в состав оливкового, хлопкового, соевого, кукурузного и льняного масел.

Физические свойства

Жиры нерастворимы в воде, не имеют четкой температуры плавления и значительно увеличиваются в объеме при плавлении.

Твердое агрегатное состояние жиров связано с тем, что в состав этих жиров входят остатки предельных кислот и молекулы жиров способны к плотной упаковке. В состав масел входят остатки непредельных кислот в cis – конфигурации, плотная упаковка молекул невозможна, поэтому агрегатное состояние – жидкое.

Реакционная способность

Жиры (масла) являются сложными эфирами и для них характерны все реакции сложных эфиров.

Гидролиз жиров

Мы опишем только две промышленно важные реакции – щелочной гидролиз (омыление) жиров и гидрирование масел.

1. Омыление – щелочной гидролиз жиров, получение мыла.

Мыла – смеси натриевых (калиевых) солей высших предельных карбоновых кислот (натриевое мыло – твердое, калиевое — жидкое).

Мыла являются поверхностно-активными веществами (сокращенно: ПАВы, детергенты). Моющее действие мыла связано с тем, что мыла эмульгируют жиры. Мыла образуют мицеллы с загрязняющими веществами (практически — это жиры с различными включениями).

Липофильная часть молекулы мыла растворяется в загрязняющем веществе, а гидрофильная часть оказывается на поверхности мицеллы.

Мицеллы, заряженные одноименно, отталкиваются, при этом загрязняющее вещество и вода превращаются в эмульсию (практически – это грязная вода).

В воде также происходит гидролиз мыла, при этом создается щелочная среда:

С17 Н35 СООNa C17 H35 COOH + NaOH

Мыла нельзя использовать в жесткой и морской воде, так как образующиеся при этом стеараты кальция (магния) в воде нерастворимы.

Синтетические заменители мыл (синтетические моющие соединения — СМС).

СМС – вещества различных классов органических соединений, содержащие объемный неполярный остаток (липофильный участок) и полярный остаток (гидрофильный участок), содержащий сульфогруппу.

1. Алкилсульфаты – натриевые соли гидросульфатов высших спиртов (гидросульфаты – сложные эфиры спиртов и серной кислоты).

Лаурилгидросульфат в виде натриевой соли является основой шампуней и других жидких косметических средств.

2. Алкилбензолсульфонаты – натриевые соли алкилбензолсульфокислот (основа стирающих порошков).

Преимущества СМС:

а) можно использовать в жесткой воде, так как их кальциевые и магниевые соли растворимы в воде;

б) не гидролизуются, т.к. являются производными сильной кислоты. Щелочная среда, создаваемая при использовании мыла (соль слабой стеариновой кислоты при гидролизе дает щелочную среду) способствует частичному разрушению стираемых тканей.

Гидролиз жиров

Общие понятия о гидролизе жиров

С точки зрения химического строения жиры представляют собой сложные эфиры, образованные путем взаимодействия глицерина с высшими предельными и непредельными кислотами, т.е. производные высших карбоновых кислот, спиртов и других соединений.

Вопрос. Химические свойства и показатели жиров

Общая структурная формула и классификация жиров.

Гидролиз жиров

Гидролиз жиров - одно из самых важнейших свойств соединений этого класса. По-другому эта реакция называется омыление. Эта реакция может протекать в кислой, щелочной или спиртовой среде. В ходе гидролиза липиды распадаются на составляющие их вещества: глицерин и кислоты. Например, если жир образован глицерином и стеариновой кислотой, на выходе мы получим именно эти продукты:

Примеры решения задач

Гидролиз или омыление, жиров

Под гидролизом жиров подразумевают гидролитическое расщепление глицеридов.

Применяют четыре основных способа гидролиза жиров :

1) Омыление жиров водой ведут под влиянием ферментов или серной кислоты :

Гидролиз липидов, приводящий к образованию плохо пахнущих карбоновых кислот (например, масляной);

1) Прогоркани -перекисное окисление липидов

Окисление липидов – является основной причиной повреждения клеточных мембран, например при лучевой болезни.

Справочник химика 21

Однако in vivo ПОЛ постоянно идет и без наличия радиактивного излучения. При окислении железа (Fe+2) образуются гидроксильные радикалы (Н-О)– и гидропероксидные радикалы (Н-О-О)–, которые инициируют окисление липидов. Реакция имеет цепной характер и идет с остатками ненасыщенных жирных кислот:

В результате образуются альдегиды и карбоновые кислоты, мембраны повреждаются, а радикальные метаболиты обладают мутагенными и канцерогенным действием. Защитой от окисления липидов являются антиоксиданты – например, витамин Е.

Глицерин, входящий в состав жира, подвергается окислению и дегидратации при нагревании жира с конц. серной кислотой. Ощущается неприятный запах акролеина. Это «акролеиновая проба», позволяющая отличить жиры от жироподобныхвеществ.

Слайд 37 — При щелочном гидролизе фосфолипидов образуются: глицерин, соли карбоновы кислот, фосфат натрия и спирт

Слайд 38 — Количественной характеристикой ненасыщенных липидов служит иодное число, которое соответствует массе йода (в граммах), которая может присоединиться к 100 г липида.

Слайд 40 –

11 класс. Урок №

Тема: Жиры как сложные эфиры.

Цель: Сформировать понятие о жирах как сложных эфирах. Ознакомить учащихся с распространением, составом и физическими свойствами жиров, насыщенных и ненасыщенных жиров, выяснить их значение как продуктов питания и участников метаболизма.

Базовые понятия и термины: Высшие карбоновые кислоты, многоатомные спирты, глицерин, сложные зфиры, гидролиз, омыление.

Тип урока: Комбинированный.

ХОД УРОКА

1. ОРГАНИЗАЦИОННЫЙ ЭТАП

1) Какие соединения называют спиртами?

2) Что такое многоатомные спирты?

3) Какие соединения называют карбоновыми кислотами?

4) Что такое высшие карбоновые кислоты?

5) Какие функциональные группы содержат карбоновые кисло-

ты и сложные эфиры?

IV. ИЗУЧЕНИЕ НОВОГО МАТЕРИАЛА

1) ПОНЯТИЕ О ЖИРАХ.

Жиры можно охарактеризовать как сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом - глицерином - и тремя молекулами высших карбоновых кислот. Из карбоновых кислот чаще всего встречаются стеариновая кислота С Н СООН и олеиновая кислота С СООН.

При этом необходимо отметить, что жиры - это определенный класс органических соединений, так как очень часто учащиеся под жирами понимают все маслянистоподобные вещества, в том числе и машинные (минеральные) масла, которые состоят в основном из алифатических и ароматических углеводородов.

Называют жиры исходя из их состава: перечисляя остатки карбоновых кислот, входящих в их состав: тристеариновый жир, или тристеарат (входит три остатка стеариновой кислоты), триолеиновый жир, или триолеат (входит три остатка олеиновой кислоты). Охарактеризовав жиры как сложные эфиры, выясняют их химическое строение.

Задание.

Составьте формулу тристеаринового и триолеинового жиров, исходя из того, что они являются сложными эфирами стеариновой и олеиновой кислот с глицерином.

2) КЛАССИФИКАЦИЯ ЖИРОВ.

Все жиры подразделяют на две основные группы: твердые и жидкие.

Можно вывести одну закономерность: твердые жиры преимущественно образованы высшими предельными карбоновыми кислотами, а жидкие - преимущественно непредельными, хотя классификация по агрегатному состоянию больше биологическая, чем химическая.

3) ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЖИРОВ И ИХ РАСПРОСТРАНЕНИЕ В ПРИРОДЕ.

Животные жиры чаще твердые (говяжий, бараний), но встречаются и жидкие (рыбий жир). В то же время растительные жиры чаще жидкие вещества (льняное, подсолнечное масло), но есть и твердые (кокосовое масло).

Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводами и белками они входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей пищи человека.

Все жиры легче воды. В воде они нерастворимы, но хорошо растворяются во многих органических растворителях (дихлорэтане, бензине).

V. ОБОБЩЕНИЕ И СИСТЕМАТИЭАЦИЯ ЗНАНИЙ УЧАЩИХСЯ

1) Составьте формулу жира, которая образована:

а) тремя остатками олеиновой кислоты;

б) двумя остатками олеиновой и одним остатком стеариновой кислот;

в) одним остатком олеиновой и двумя остатками стеариновой кислот.

2) Напишите две возможные формулы жира, имеющего в молекуле 57 атомов углерода и две двойные связи, если в составе жира имеются остатки кислот с четным числом углеродных атомов.

VI. ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ

Подготовить краткие сообщения о применении жиров и их роли в жизнедеятельности организмов.

11 класс. Урок №

Тема: Химические свойства жиров. Значение жиров в жизнедеятельности организмов.

Цель: Ознакомить учащихся с химическими свойствами жиров, биологической ролью жиров в жизни животных и растительных организмов. Сформировать умение составлять уравнения реакций гидролиза жира, дать представление о гидрировании жиров, научить составлять уравнения соответствующих реакций.

Оборудование и материалы: Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева.

Базовые понятия и термины: Высшие карбоновые кислоты, многоатомные спирты, глицерин, сложные эфиры, гидролиз, омыление.

Тип урока: Изучение нового материала.

ХОД УРОКА

I. ОРГАНИЗАЦИОННЫЙ ЭТАП

II. ПРОВЕРКА ДОМАШНЕГО ЗАДАНИЯ

III. АКТУАЛИЗАЦИЯ ОПОРНЫХ ЗНАНИЙ УЧАЩИХСЯ

Беседа.

1) Какие соединения называют жирами?

2) По каким признакам классифицируют жиры?

З) Какие кислоты входят в состав жиров?

4) Чем отличаются предельные карбоновые кислоты от непредельных?

IV. ИЗУЧЕНИЕ НОВОГО МАТЕРИАЛА

1) ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЖИРОВ.

1. Гидролиз жиров.

Гидролиз жиров проводится в присутствии щелочи (или соды), которая переводит образующиеся карбоновые кислоты в соли. При-чем соли высших карбоновых кислот являются мылами (с этими соединениями мы познакомимся подробнее на следующем уроке), и вследствие этого реакцию гидролиза (и не только жиров, но и сложных эфиров) часто еще называют омылением.

Для обоснования в последующем подхода к установлению структуры углеводов и белков важно подчеркнуть, что именно изучение реакций гидролиза, обнаружение при этом глицерина и карбоновых кислот как продуктов разложения жиров позволили в свое время ученым установить их строение.

2. Гидрирование жиров.

В состав жидких жиров входят остатки непредельных карбоновых кислот, следовательно, они способны присоединять молекулы водорода. Таким образом жидкие жиры переводят в твердые. Очень часто этот процесс применяют для получения комбинированных

жиров и маргаринов.

Задание.

Напишите уравнение реакции гидрирования триолеинового жира.

Как и любой процесс гидрирования, гидрирование жиров проходит в присутствии катализатора - платины или никеля - при высоком давлении водорода. Одним из наиболее существенных недостатков этой реакции является использование дорогостоящих катализаторов, небольшие количества которых затем могут входить в состав полученных жировых смесей. Поиск дешевых и нетоксичных катализаторов - это одна из основных проблем производства жировых смесей.

3. Частичное окисление жиров.

Жидкие жиры (содержащие остатки непредельных кислот), взаимодействуя с кислородом воздуха, способны образовывать твердые пленки - «сшитые полимеры».

При длительном хранении под действием влаги, кислорода, воздуха, света и тепла жиры приобретают неприятный запах и вкус. Этот процесс называют «прогорканием». Неприятный запах и вкус обусловлены появлением в жирах продуктов их превращения: свободных жирных кислот, гидроксикислот, альдегидов и кетонов.

2) ПРИМЕНЕНИЕ ЖИРОВ И ИХ ЗНАЧЕНИЕ В ЖИЗНЕДЕЯТЕЛЬНОСТИ ОРГАНИЗМОВ

Работа с учебником.

Краткие сообщения учащихся.

V. ОБОБЩЕНИЕ И СИСТЕМАТИЗАЦИЯ ЗНАНИЙ УЧАЩИХСЯ

1) Напишите структурные формулы триглицеридов маргариновой, лауриновой

и линолевой кислот, являющихся составными частями некоторых жиров.

2) Напишите уравнения реакций: а) гидролиза пропилового эфира муравьиной кислоты; б) синтеза метилового эфира масляной кислоты; в) гидролиза жира на основе пальмитиновой кислоты, в присутствии гидроксида натрия. Для одного из сложных эфиров напишите формулу и укажите название изомерной ему карбоновой кислоты.

3) В результате взаимодействия 23 г муравьиной кислоты с метиловым спиртом получили 24 г сложного эфира. Вычислите массовую долю выхода эфира.

4) Какой объем водорода (н. у.) расходуется на превращение жира (триолеата) массой 5 кг в твердый жир, если объемная доля производственных потерь водорода составляет 8%.

5) Какая масса жира потребуется для получения 36,8 г глицерина (путем щелочного омыления), если принять, что жир представляет собой чистый тристеарат и массовая доля омыления жира составляет 80%.

Сложные эфиры можно рассматривать как производные кислот, у которых атом водорода в карбоксильной группе замещен на углеводородный радикал:

Номенклатура.

Сложные эфиры называют по кислотам и спиртам, остатки которых участвуют в их образовании, например Н-СО-О-СН3 - метилформиат, или метиловый эфир муравьиной кислоты; - этилацетат, или этиловый эфир уксусной кислоты.

Способы получения.

1. Взаимодействие спиртов и кислот (реакция этерификации):

2. Взаимодействие хлорангидридов кислот и спиртов (или алкоголятов щелочных металлов):

Физические свойства.

Сложные эфиры низших кислот и спиртов - жидкости легче воды, с приятным запахом. В воде растворимы только сложные эфиры с наименьшим числом атомов углерода. В спирте и дизтиловом эфире сложные эфиры растворимы хорошо.

Химические свойства.

1. Гидролиз сложных эфиров - важнейшая реакция этой группы веществ. Гидролиз под действием воды - обратимая реакция. Для смещения равновесия вправо используются щелочи:

2. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

3. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот:

Жиры. Жиры представляют собой смеси сложных эфиров, образованных трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами. Общая формула жиров:

где R - радикалы высших жирных кислот.

Наиболее часто в состав жиров входят предельные кислоты пальмитиновая и стеариновая и непредельные кислоты олеиновая и линолевая

Получение жиров.

В настоящее время практическое значение имеет лишь получение жиров из природных источников животного или растительного происхождения.

Физические свойства.

Жиры, образованные предельными кислотами, - твердые вещества, а непредельными - жидкие. Все очень плохо растворимы в воде, хорошо растворимы в диэтиловом эфире.

Химические свойства.

1. Гидролиз, или омыление жиров происходит под действием воды (обратимо) или щелочей (необратимо):

При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами.

2. Гидрогенизацией жиров называется процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жиров. При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных кислот, и жиры из жидких превращаются в твердые.

Из важнейших пищевых веществ - белков, жиров и углеводов - жиры обладают наибольшим запасом энергии.